Selain berlatih karate pada Azato dan Itosu, Funakoshi juga belajar seni sastra pada gurunya ini. Tampaknya hal ini berpengaruh besar pada munculnya simbol harimau yang kemudian lazim dikenal dengan Tora no Maki yang digunakan oleh Shotokan dan Shotokai saat ini.
Ketika Funakoshi masih muda, dia gemar berjalan-jalan dalam kesunyian diantara pohon-pohon cemara yang mengelilingi rumahnya di Shuri, Okinawa. Setelah sehari yang berat diisi dengan mengajar di beberapa sekolah di daerahnya ditambah beberapa jam lebih diisi dengan latihan karate yang giat, dia kerap kali akan mendaki Gunung Torao dan kemudian bermeditasi diantara pepohonan cemara dibawah bintang-bintang dan bulan yang terang. Gunung Torao amatlah dekat, gunung ini ditumbuhi pepohonan hingga begitu lebatnya yang apabila diamati dari kejauhan menyerupai ekor seekor harimau. Dalam kenyataannya nama Torao memang berarti ekor harimau.
Pada waktu-waktu berikutnya, Funakoshi menerangkan bahwa angin dingin yang berdesir diantara pepohonan cemara di Gunung Torao membuat pohon-pohon tersebut bergerak seperti layaknya gelombang yang memecah di pantai. Demikianlah, sejak didapatkannya inspirasi itu dia memilih nama Shoto yang selalu dibubuhkannya sebagai tanda tangan di akhir karya tulisnya.
“Shoto” sebagai nama yang ditulis oleh Funakoshi memiliki arti pohon cemara yang bergerak laksana gelombang. Sedangkan “kan” berarti ruang atau balai utama (yang kemungkinan besar tempat murid-muridnya berlatih. Nama ini kemudian dianugerahkan oleh murid-muridnya sebagai penghormatan pada Funakoshi dengan ditulis pada papan nama dojo yang dibangun di Tokyo tahun 1936.
Munculnya simbol harimau yang dikerjakan oleh Hoan Kosugi ini tidak begitu jelas. Sumber pertama menyebutkan ketika Funakoshi berniat kembali ke Okinawa dirinya didatangi oleh Hoan Kosugi. Seorang pelukis ternama saat itu yang meminta pelajaran karate bagi dirinya dan teman-temannya di Kelompok Tabata. Perkumpulan ini adalah wadah berkumpulnya para seniman yang terbaik di masa itu. Kosugi meminta pelajaran dari Funakoshi karena saat itu dia tidak menemukan guru karate yang lebih pantas dari Funakoshi.
Ketika itu Funakoshi berniat menulis buku Ryukyu Kempo Karate, Kosugi mengatakan pada Funakoshi kalau dirinya bersedia melukis sampul depannya. Kosugi kemudian melukis gambar harimau yang disebutnya Tora no Maki. Di Jepang istilah Tora no Maki merupakan istilah resmi bagi karya tulis untuk suatu seni atau suatu sistem. Kosugi menjelaskan pada Funakoshi bahwa buku yang akan ditulisnya akan menjadi “Tora no Maki” nya karate. Dan sejak kata “tora” berarti harimau, Kosugi melukis gambar harimau sebagai simbolnya.
Sumber lain mengatakan kalau Kosugi sangat terkesan dengan latihan karate yang diterimanya dari Funakoshi. Kemudian ketika didengarnya Funakoshi akan menulis buku dengan segera dia mengusulkan diri untuk melukis sampulnya. Dikatakan bahwa Kosugi mengambil ide harimau karena menurut kepada filosofi tradisional Cina yang mempunyai makna bahwa ’’harimau tidak pernah tidur’’. Harimau mempunyai sifat yang tenang namun tetap waspada. Perasaan ini dirasakan oleh Kosugi ketika berlatih dibawah Funakoshi. Tampaknya makna ini dikemudian menjadi sangat populer.
Funakoshi sangat terkesan ketika diterimanya hasil karya Kosugi ini. Mengingatkannya akan kenangan masa mudanya ketika masih mendaki gunung Torao. Funakoshi berniat membayar hasil karya ini, namun Kosugi menolaknya. Kosugi hanya meminta Funakoshi mengajarinya karate berikut filosofi besar yang terkandung didalamnya. Terharu mendengar jawaban ini, Funakoshi menerima tawaran itu dan merekapun terus menjalin persahabatan baik.
Ada juga sumber yang mengatakan bahwa Funakoshi sendiri yang meminta pada Kosugi untuk melukis simbol harimau itu baginya. Setelah diketahuinya Kosugi adalah seorang pelukis yang pandai.
Tidak dapat dipastikan mana yang pasti dari kisah-kisah itu. Barangkali diantara kisah-kisah itu ada yang benar. Namun yang pasti Funakoshi kemudian menggunakan lukisan harimau itu sebagai sampul depan bukunya Ryukyu Kempo Karate yang terbit tahun 1922.
Setelah meninggalnya Funakoshi seluruh aset, dokumen berikut lukisan harimau diserahkan kepada Shigeru Egami oleh keluarga Funakoshi. Egami sendiri di kemudian hari tetap pada Shotokai sebagai organisasinya.
